Les geisha sont le résultat de l'évolution des taikomochi ou hōkan, équivalents aux bouffons du Moyen Âge en Europe. Ainsi, les premiers geisha étaient des hommes. Au début de leur intégration aux geisha, les femmes étaient appelées onna geisha (女芸者) (littéralement : geisha femme). Aujourd'hui, toutes les geisha sont des femmes.
Les geisha étaient traditionnellement entrainées depuis leur petite enfance. Les jeunes filles étaient vendues par les familles pauvres à des maisons de geisha (les Okiya) qui se chargeaient de les élever et de les entraîner. Durant leur enfance, elles travaillaient comme bonnes, puis comme assistantes dans les maisons de geisha pour contribuer à leur entraînement mais aussi pour assurer le coût de leur éducation. C'est une forme d'entraînement traditionnelle au Japon et qui perdure encore aujourd'hui, dans laquelle l'étudiant vit chez son maître, l'aide, le regarde pratiquer, l'assiste et exécute les tâches ménagères. Cet entraînement dure souvent plusieurs années.
Elles commençaient dès leur plus jeune âge à pratiquer un vaste éventail d'arts, comme la pratique d'instrument de musique (en particulier le shamisen) et les chants traditionnels, la danse traditionnelle, la chanoyu (cérémonie du thé), l'ikebana (composition florale), la poésie et la littérature japonaise. En regardant et assistant leurs aînées, elles apprenaient le port du kimono, l'art de la conversation, différents jeux, et le rapport au client.
Une fois devenues apprenties geisha, c'est-à-dire des maiko, elles accompagnaient des geisha dans les maisons de thé, aux réceptions et banquets. Cette méthode d'entraînement persiste encore aujourd'hui mais elle est raccourcie, étant donné que la majeure partie des geisha le deviennent à la fin de l'adolescence.
Les geisha ne sont pas des prostituées mais plutôt des hôtesses. Bien qu'autrefois, il était possible et presque systématique d'acheter leur virginité (un évènement appelé « mizuage »), elles n'étaient pas forcées d'avoir des relations sexuelles avec leurs clients, ni même avec l'homme qui avait payé beaucoup d'argent pour acheter leur virginité. C'est sur ce plan que leur nom est resté dans l'appellation boules de geisha.
Aujourd'hui, les geisha n'entrent plus dans les maisons de geisha dès leur enfance. Devenir une geisha est aujourd'hui un acte entièrement volontaire, qui se fait en général vers quinze ans. L'apprentissage reste néanmoins long et difficile.
